Un posible recorrido tiene como hilo conductor las obras de El Greco, quien inmortalizó a su querida Toledo en sus pinturas, reflejando en ellas la vida de la ciudad y los rostros de sus habitantes más ilustres además de los encargos religiosos. El Museo del Greco, ubicado en el barrio judío donde vivió el pintor, podría ser el punto de partida. Luego cada visitante puede elegir cómo continuar: ir hacia la Iglesia de Santo Tomé, que exhibe su obra más célebre, El entierro del conde de Orgaz, o dirigirse hacia el Museo de la Santa Cruz, el espacio del antiguo Hospital de Tavera o la iglesia de Santo Domingo el Antiguo.